Pour Jane le bonheur des autres était toujours plus important que le sien. Toute sa vie, elle a consacré à rendre ses proches heureux, et les 27 robes de demoiselle d'honneur dans son armoire font preuve de son dévouement. Lors d'une soirée mémorable, Jane réussit à faire la navette entre deux réceptions de mariage, l'une à Brooklyn, l'autre à Manhattan. Kevin, un journaliste qui réalise que l'histoire de cette accro aux mariages pourrait lui apporter la gloire qu'il espère tant en est ébloui. Pour compliquer les choses, l'arrivée de sa petite soeur, Tess bouleverse la vie parfaitement réglée de Jane. Le patron de Jane, George, tombe le charme de Tess, et cette dernière demande tout naturellement à sa soeur d'organiser leur mariage. Mais comme Jane est elle-même secrètement amoureuse de George, les choses se compliquent...