Jerry et Holly sont un couple amoureux menant une vie parfaite. A la suite de la mort soudaine de Jerry, Holly tombe dans une dépression. C'est alors qu'elle reçoit la première lettre d'une série de dix, rédigées par Jerry avant sa mort. Ces lettres, agencées comme un jeu de piste, lui donnent des instructions de choses à faire pour, tourner la page et enfin réapprendre à vivre.