San Francisco, 1988. C'est le bal de la Saint-Valentin dans une école secondaire de la région. Des amours naissent sur la piste de danse entre les jeunes tourtereaux. Quant aux garçons célibataires, ils tentent leur chance en invitant les quelques filles encore sans cavalier. L'un d'eux est Jeremy Melton, le génie de la classe. Chacune de ses demandes est systématiquement refusée -- il n'est vraiment pas populaire. Un groupe de gars le surprend en train d'insister auprès de Dorothy, et ceux-ci le remettent rapidement à sa place en le tabassant. Alors qu'il gémit couché au sol, un filet de sang coulant de son nez, les filles qui ont décliné ses avances viennent se moquer de lui. Ce sont Paige, Lily, Kate, Shelley et Dorothy.

Une douzaine d'années se sont écoulées. Les cinq amies inséparables d'autrefois mènent aujourd'hui une nouvelle vie d'adulte. Elles n'ont toutefois jamais eu de véritable succès en amour et se sentent bien seules lorsque arrive la Saint-Valentin. Il faut dire qu'elles sont toujours restées quelque peu superficielles. Mais cette année, un amoureux secret leur a envoyé un Valentin. Elles en ont toutes reçu un. Coïncidence ou sournoise planification? À la suite du meurtre de Shelley, le détective Vaughn penche pour la sournoise planification. Un ancien amoureux a décidé de se venger à la venue du 14 février, et elles en feront toutes les frais s'il n'est pas arrêté à temps. Relaxe et confiant, le tueur masqué au toxedo bleu attend patiemment sa dernière nuit d'amour avec ses anciennes flammes.