Dans les années 30, au Mississippi. Everett McGill est un criminel emprisonné ayant des difficultés à s’adapter à la réglementation pénitentiaire. Ne supportant plus de passer du temps en prison, il monte un plan pour s’évader. Pour l’accompagner, deux personnages hauts en couleur : Delmar, un individu plutôt simplet et Pete, un énervé notoire. Ensemble, ils partent pour une aventure à la recherche de la liberté…et d’un trésor caché qui assurerait leurs vieux jours.
N’ayant rien à perdre, le trio s’embarque dans une course-poursuite pour sauver leurs vies. En effet, ils doivent composer avec le mystérieux Cooley, un juge bien décidé à les faire revenir à la prison.